Pio II Il 19 agosto 1458 il cardinale Enea Silvio Piccolomini fu eletto al soglio pontificio. Il programma del nuovo papa comprendeva: la crociata contro i Turchi, la riforma della Curia, ed un maggiore controllo nella nomina dei cardinali. La sua autobiografia risulta da quanto lui stesso scrisse nei Commentarii, opera che il Piccolomini intese ambiziosamente consegnare ai posteri. Nato a Corsignano, presso Siena, il 18 ottobre 1405 da una famiglia di nobili decaduti, studiò diritto all’università di Siena. Dopo un viaggio attraverso varie città italiane, il futuro papa, a Siena, conobbe il vescovo Capranica, che lo assunse come segretario. Svolse importanti missioni diplomatiche per diversi prelati, ma si trovò poi coinvolto nel tentativo di rapimento d’Eugenio IV esule a Firenze. Debellata che fu la congiura contro il papa, egli si sottrasse alla cattura, e trovò nuova fortuna presso il cardinale Albergati che gli affidò una missione in Scozia presso Giacomo I. Quando Eugenio IV ordinò il trasferimento del concilio da Basilea a Ferrara, egli rimase con i dissidenti di Basilea. Ivi fece parte del contro-conclave che portò all’elezione farsa a pontefice d’Amedeo VIII di Savoia, l’antipapa Felice V. Il futuro Pio II ne divenne segretario per poi entrare al servizio di Federico d’Asburgo. Durante una delle tante missioni diplomatiche si riappacificò con Eugenio IV divenendo da allora un accanito difensore dell’autorità pontificia. Prese allora gli Ordini sacri e nello spazio di un anno fu suddiacono, diacono, prete e, nell'aprile del 1447, vescovo di Trieste. Seguitò a svolgere la sua attività presso Federico III, ed ebbe gran parte nell'opera di pace definitiva tra Niccolò v e l'imperatore, siglata dal concordato di Vienna. Poi nel 1450 fu nominato vescovo di Siena, finché nel 1456 ottenne da Callisto III la porpora cardinalizia. L’elezione al pontificato il 19 agosto 1458, di un candidato non proveniente da una vocazione ecclesiastica, fu lo specchio dei tempi nuovi. Pio II fu un vicario di Cristo dal «colorito profano», secondo le parole del Gregorovius, «in un mondo divenuto più libero e umano in tutte le sue manifestazioni». Pio II volle dare alla città natale, un volto nuovo, servendosi del genio di Bernardo Rossellino. Da allora Corsignano fu ribattezzata col nome pontificio, e si chiamò Pienza. Il papa, promosse scavi archeologici a Tivoli ed iniziò la costruzione del castello della città nel 1461. Si delinea con Pio II la figura dei papa-re, che per affermarsi e consolidarsi dovrà da un lato guardarsi dall’autorità militare dei signori e dall’altro vincere ogni resistenza di tipo cardinalizio all‘interno della chiesa. Pio II il 22 ottobre 1463 pubblicò la bolla che promulgava la guerra santa. Egli stesso, sebbene malato, pensò con il buon esempio di trascinarsi dietro in massa i sovrani indifferenti, e, si mosse alla volta d’Ancona, dove era fissato il raduno delle flotte di tutta la cristianità. Ma quando vi arrivò il 12 luglio, non trovò le navi e gli eserciti che sperava. Allora si rese certamente conto che era stato tutto un sogno, un castello in aria creato dalle sue illusioni. Deluso attese sul colle di S. Ciriaco la morte che sopravvenne il 15 agosto del 1464, mentre all'orizzonte spuntavano una dozzina di navi veneziane, insufficienti all'impresa, ma che fecero da malinconico contorno alla sua fine. Il suo cadavere fu trasportato a Roma; venne sepolto in S. Pietro in un monumento che nel 1614 fu trasferito a S. Andrea della Valle, nella chiesa dell'apostolo in nome del quale Pio II aveva vanamente spronato i cristiani alla «sua» impossibile crociata.